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河南大學(xué)發(fā)現(xiàn)手性含氮芳香雜環(huán)化合物合成新方法

日前，河南大學(xué)教授江智勇在可見光不對稱有機催化研究方面取得新進(jìn)展，通過發(fā)展光敏劑與手性膦酸協(xié)同催化體系，為手性含氮芳香雜環(huán)化合物提供新的合成方法，該成果已在《美國化學(xué)會志》上發(fā)表。

可見光不對稱催化是一種重要的手性化合物合成手段。它通過可見光驅(qū)動光敏催化劑至激發(fā)態(tài)后與底物發(fā)生單電子氧化還原，從而完成相關(guān)自由基類型反應(yīng)，反應(yīng)過程中利用手性催化劑控制產(chǎn)物的手性中心形成。由于自由基反應(yīng)速度快且通常具有強烈的非手性背景反應(yīng)，如何獲得高立體選擇性具有極大的挑戰(zhàn)性。

研究人員使用自行設(shè)計的光敏劑與手性膦酸作為催化劑，完成了一種芳基甘氨酸與含氮芳香雜環(huán)活化末端烯烴的自由基共軛加成—質(zhì)子化反應(yīng)，高產(chǎn)率與高立體選擇性合成出兩類手性雜環(huán)化合物。

該工作突破了不對稱質(zhì)子化僅用于構(gòu)筑手性羰基化合物的局限性，并為手性含氮雜環(huán)化合物的不對稱合成提供了新的合成途徑。這是首例通過可見光不對稱催化實現(xiàn)含氮芳香雜環(huán)化合物高立體選擇性合成，將有力地促進(jìn)這一催化合成手段在多類型重要手性含氮芳香雜環(huán)化合物不對稱合成中的應(yīng)用與發(fā)展。